El C.D. Guijuelo sigue pendiente del sorteo del calendario para la temporada 2009-2010, dónde conocerá a su primer rival. Ya sabemos algunos detalles de ese calendario. La competición comenzará el 30 de agosto y finalizará el 9 de mayo, además la Federación ha previsto dos jornadas en miércoles. Una, la quinta, el 23 de septiembre y otra, la trigésimocuarta, el 14 de abril. En cuanto a los partidos de pretemporada, el C.D. Guijuelo ya tiene planificados ocho encuentros. El miércoles 29 de julio se enfrentará en el San Casto a la U.D. Santa Marta, el domingo 2 de agosto se medirá en las Instalaciones del Helmántico al Salmantino, 4 de agosto jugará su primer encuentro de la Copa Castilla y León en el Ruta de la Plata ante el Zamora C.F.. El 8 o 9 de agosto se medirá en el Adolfo Suárez al Real Ávila, en el segundo encuentro de la Copa Castilla y León. El 13 de agosto el C.D. Guijuelo jugará su primer encuentro en el Municipal será el partido frente a la U.D. Salamanca que además de ser encuentro de la Copa de Castilla y León, servirá como presentación del equipo. El 16 agosto en los Barreros en Guijuelo se medirá al Villaralbo. El 19 de agosto el equipo de Ángel Crego se enfrentará en El Prado al Talavera y el 23 de agosto el Cacereño visitará el Municipal a las ocho de la tarde. A estos ocho encuentros todavía se puede incorporar algún encuentro más.