La RFEF ha dado ha conocer el calendario de la Segunda División B. En lo que respecta al C.D. Guijuelo iniciará la temporada el domingo 25 de agosto en Vizcaya ante la S.D Leioa y finalizará en el campo del C.D. Izarra, el 17 de mayo de 2020.
En cuanto a los derbis provinciales este es el calendario:
Jornada 8, 13 de octubre 2019: Guijuelo vs Salamanca
Jornada 17, 15 de diciembre 2019: Unionistas vs Guijuelo
Jornada 27, 1 de marzo 2020: Salamanca vs Guijuelo
Jornada 36, 3 de mayo 2020: Guijuelo vs Unionistas